هذه الرواية تدور حول شاب يدعي ريب فان وينكل ، كان يعيش في قرية جميلة في نيويورك ، وكان هذا الصبي كسول جدا ، لدرجة انه كان ينام النهار كله دون اي جدوي ، وحاولت معه والدته قصارى جهدها لكي تجعل منه رجلا يتحمل المسئولية ولكن بدون فائدة ، فكانت دائما تضطهده وتطلب منه المغادرة لانه لا يستطيع تحمل المسئولية وينام كثيرا .

وفي يوما من الايام ، تعب ريب فان وينكل من كلام والدته وضغطها عليه ، وركض الي اعلي الجبل وكان معه رفيقيه المفضلين وهم كلبه وبندقيته ، وعندما وصل الى القمة ، تفاجأ بتيار شديد جدا ، ذهب به هذا التيار الي مكان حيث لا يوجد فيه اي احد ، واخذ ريب فان وينكل يلهث ويلهث ، ولم يصدق ما حدث له ، فهذه المرة الاولي في كل حياته التي يقوم فيها بكل هذا المجهود ، وقال بينه وبين نفسه انه بمجرد ان يلتقط انفاسه سيعود الي القرية ثانية .

واذا بوينكل يسمع شخص ما يناديه باسمه ، وكان هذا الشخص غريبا بالنسبة له ، وشعر وينكل بالاستغراب الشديد فلا احد يأتي الي هنا وهو يعلم بذلك جيدا ، وعندما التفت لرؤية الرجل الغريب ، وجده يحمل برميلا كبيرا ، وهنا طلب منه الرجل المساعدة في حمل البرميل حتي يتجاوز التيار ، وقتها شعر ريب فان وينكل بالكسل الرهيب ، فهو ترك  كل شئ وراءه وذهب الي اعلي الجبل لكي يتجنب العمل ، فاذا به يتفأجا برجلا يطلب منه المساعدة .

وقرر ريب فان وينكل لاول مرة في حياته ان يساعد احد وهذا بعد تفكير عميق ، فاخذ يقول لنفسه " سأقوم بمساعدة هذا الفقير ، ثم يمكنني بعد ذلك الرجوع ونيل بعض الراحة " ، فرح الرجل الغريب للغاية وساروا معا الي منزل فوق الجبل ، وبعد وصولهم الي المنزل ، رأى وينكل العديد من الرجال الاخرين المبتسمين داخل المنزل ، وكانوا جالسين سويا يلعبون لعبة تسمي " لعبة التسعة دبابيس " ، تجاهلهم ريب فان وينكل ، ووضع البرميل الذي كان يحمله علي الارض .

وهنا سحب الرجال الاكواب من امامهم لكي يشربون من البرميل الذي احضره زميلهم مع وينكل ، وكان داخل هذا البرميل يوجد به مشروب غريب ، مما جعل ريب فان وينكل يسحب كوب هو الاخر ويشرب هذا المشروب ، وجد مذاقه جيدا مما جعله يملئ كوب اخر ، حتي وجد نفسه بدأ ان يفقد الوعي وذهب في نوم عميق .

وعندما استيقظ ريب فان وينكل لم يري اي من الرجال الذين كانوا يشربون معه ، حتي انه نادي علي كلبه ولكنه ولاول مرة لم يجيب النداء ، نهض ريب فان وينكل مع ألم شديد في مفاصله وعندما جاء ليلتقط بندقيته وجدها مليئة بالتراب كانها لم تنُظف منذ سنين ، ونظر الي البرميل الذي كان يحمله بالامس فوجده ملئ بالصدأ ، لم يفهم ريب فان وينكل شيئا وبدأ بالمشي متجها الي منزله في القرية .

وعند دخوله القرية بدأت ملامح وجهه تتغير كليا ، فهو يري وجوها لاول مرة امامه ، وكلهم لا يعرفونه ، وعندما وضع يده علي وجهه وجد لحية طويلة جدا قد نمت ، شعر ريب فان وينكل بالدهشة الكبيرة فلم يستوعب كيف للحية ان تنمو بهذا الشكل بين ليلة وضحاها ، جن جنون ريب فان وينكل وخاصة انه كان شكله يدعو الي السخرية مما جعل اطفال القرية يسخرون منه ويشدون في لحيته الطويلة ، وقف ريب فان وينكل لا يفهم اي شئ ، اين اهل قريته ، واين امه ، واين مركب شراعه الذي كان يصطاد بها ، وهنا بدأ يسال عن رئيس الصيادين فهو من سينجده من هذا الكابوس ، فاخذ سائلا حشد كان يمر من هناك " اين رئيس الصيادين " ، رد عليه احدهم قائلا " انت تسأل عن شونر ، لقد ذهب الى حرب 1963 ، ولم يعد ابدا " ، وهنا سأل فان وينكل الحشد سؤالا اخر " وماذا عن ريب فان وينكل ، هل تعرفون اي شيئا عنه " ، وهنا جاء الرد وكان بمثابة صدمة بالنسبة له حيث سمع صوت اخر يقول له "انه قد توفي من ثمانية عشر سنة " ، وقال صوت اخر من الحشد " انه لم يمت ولكن جميع الناس يعرفون انه استسلم الي الجنون ، فكان ينام طوال الوقت فيمكن انه ينام كل هذه السنوات علي الجبل " .

تمزق قلب ريب فان وينكل لما سمعه ، واخذ يسأل الحشد " هل هناك اي واحد منكم هنا يتذكر ريب فان وينكل" ، وهنا ردت عليه امرأة عجوز جدا، " نعم، انا اتذكره ، فهو كان ابني ، وكان ابنا كسولا طوال الوقت ، وفي يوم من الايام صعد الجبال من 21 عاما ، ولم يعود ابدا ، حتي كلبه عاد بدونه " .

شعر ريب فان وينكل بسعادة غامرة لان امه مازالت علي قيد الحياة ، واخذ قائلا " امي ، انتي لا تعرفينني " ، شعرت المرأة العجوز بالصدمة الشديدة فهي لم تصدق نفسها ، ردت قائلة " هل انت ابني حقا ، هل انت ريب فان وينكل ، اين كنت طوال هذا الوقت ".
لم يستطع ريب فان وينكل الرد علي هذا السؤال ، ولكنه اخذ يعانق والدته وهي عانقته ايضا ، فكلاهما لم يصدق انه قد نام كل هذا الوقت في الجبل ، ومن وقتها اصبح وينكل رجل صالح وبدأ يعمل بجد ونشاط .